Il libro si propone di rispondere all'affascinante domanda posta nel titolo affrontando la tematica della libertà in campo artistico ed estetico-filosofico, con aperture sul silenzio dell'interiorità promosso dalle discipline orientali. È strutturato in due parti: nella prima, Arte e arte, vengono trattati i moltelici passaggi storici in cui l'arte si emancipa dalle convenzioni tradizionali (prospettiva, figurazione, pittura); nella seconda, Arte e vita, si analizzano i rapporti fra arte e libertà attraverso le testimonianze degli artisti che vi hanno dedicato maggiori energie come Van Gogh, Cézanne, Kandinsky, Wols, e le riflessioni dei filosofi che, da Schiller a Marcuse, vedono nel gioco e nella dimensione estetica la possibile liberazione dai vincoli della realtà.